Eskiden Amasra´da ne gibi eğitim kurumlarının bulunduğu bilinmemektedir. Osmanlılar devri boyunca burada ilkokul kademesinden yukarı bir okulun bulunmadığı, tespit edilen en eski okul "Hacı Mehmet Ali" isimli hayırsever bir vatandaş tarafından mescide bitişik olarak açılmıştır. Geçen yüzyılın sonlarına kadar hizmet gören bu özel okulun bilinen yegane öğretmeni ise "Hoca Tahir Efendi"dir. Kuruluş, kapanış tarihleri ile öğretim durumunu açıklamaya yarayacak belgelerden mahrum olduğumuz bu okulun yanı sıra tamamen özel kuruluşlar halinde daha birçok okullar (Mahalle Mektepleri) Amasra´nın çocuklarına okuma-yazma yolunda hizmet vermişlerdir.Bunlardan bazıları "Veli Hoca Mektebi", "Müderridmektebi","Hisarpeçe Mektebi" gibi.Bu okulların hepsi üçer yıl süreli eğitim öğretim programı takip etmişlerdir.
Amasra´da ilk defa resmi bir okul binasının muhtemelen devrin Bolu Mutasarrufu İsmail Kemal Bey kazandırmıştır. Kasabaya önem vererek Bartın-Amasra yolunun açılmasını da sağlayan bu zat halen Zindan Mahallesinde (Şimdiki adı Kaleiçi Mahallesi) mevcut olan ve Jandarma Komutanı Lojmanı (Şimdiki Kaymakamlık Lojmanı) olarak kullanılan binayı "Mekteb-i İptida-i" olarak inşa ettirmiş, Tahir Hoca burada öğretmenliğe başlamıştır. Bu okulun öğretime açılış tarihi kesin olarak belli olmamakla beraber 1890-1900 yılları arasında açıldığı tahmin edilmektedir. Cumhuriyet´in ilanı ile okullara modern birer şekil vermek amacıyla girişilen teşebbüste Küçük Liman´daki ahşap binada kız ve erkek öğrenciler bir arada okumaları uygun görülmüş kale içindeki taş binada öğretim yapan Ünes Mektebi(Kız İlkokulu) kapatılarak 1926 yılından itibaren kızların da Küçük Limandaki okula erkeklerle birlikte derse başlamaları sağlanmıştır.
1957 yılında yeni bir ilkokul binası yapmak hem de bir ortaokul açmak amacı ile "Okulları Yaptırma Derneği" kurulmuştur. Kasaba halkından gördüğü candan ilgi ve devletin maddi yardımı ile kısa zamanda Amasra´ya bir ortaokul hemen arkasından da bir ilkokul binası kazandırarak 18 Aralık 1961 yılında Zonguldak Valisi Tevfik Sargut tarafından 27 Mayıs İlkokulu adı altında öğretime açılmıştır.Böylece çok kutsal bir görev ifa edilmiştir.
10 Aralık 2002 tarihinden itibaren, yeni binamızda eğitim öğretime devam edilmektedir.